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Chemie

Vom Alkohol zur Säure: funktionelle Gruppen ordnen

Alkohole kann man oxidieren. Dabei entstehen Säuren mit einer Carboxygruppe. Funktionelle Gruppen helfen, Stoffe zu ordnen.

  • ca. 12 Minuten
  • Klasse 10
  • Niveau: Plus

Das lernst du heute

  • Ich kann die Oxidation von Ethanol zu Essigsäure beschreiben.
  • Ich kann die Carboxygruppe erkennen.
  • Ich kann Alkane, Alkanole und Alkansäuren unterscheiden.

Das brauchst du schon: Vielleicht hilft dir zuerst eine dieser Lektionen: Alkoholische Gärung: Wie Ethanol entsteht, Die Hydroxygruppe als funktionelle Gruppe

Offener Wein wird sauer. Dabei verwandeln Essigsäurebakterien mit Sauerstoff das Ethanol in Essigsäure. Das ist eine Oxidation. Aus Ethanol wird Ethansäure. Ihr Alltagsname ist Essigsäure. Dazwischen entsteht Ethanal (CH₃CHO). Gleichung insgesamt: C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O. Die neue funktionelle Gruppe heißt Carboxygruppe: –COOH. Sie besteht aus einer C=O-Gruppe und einer OH-Gruppe am selben C-Atom. Stoffe mit Carboxygruppe heißen Carbonsäuren. Hängt die Gruppe an einer Alkankette, spricht man auch von Alkansäuren. Ihre Namen enden auf -säure. Sie sind schwache Säuren. In Wasser geben sie Protonen ab: CH₃COOH + H₂O ⇌ CH₃COO⁻ + H₃O⁺. Nur ein kleiner Teil der Moleküle reagiert so. Funktionelle Gruppen ordnen die organischen Stoffe in Klassen. Haushaltsessig enthält Essigsäure in wässriger Lösung.

Stoffklassefunktionelle GruppeBeispielNamensendung
Alkanekeine (nur C–C und C–H)Ethan, C₂H₆-an
AlkanoleHydroxygruppe –OHEthanol, C₂H₅OH-ol
AlkansäurenCarboxygruppe –COOHEthansäure, CH₃COOH-säure

Von Ethanol zu Ethansäure

  1. Start: Ethanol, CH₃–CH₂–OH.
  2. Das C-Atom mit der OH-Gruppe wird oxidiert: Zwischenstufe Ethanal, CH₃–CHO.
  3. Weiter oxidiert: Ethansäure, CH₃–COOH.
  4. Gesamtgleichung: C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O.
  5. Probe: links 2 C, 6 H, 3 O. Rechts 2 C, 4 + 2 = 6 H, 2 + 1 = 3 O.

Ich verstehe das noch nicht

Such dir aus, was dir hilft.

Noch einfacher erklärt

Ethanol + Sauerstoff → Essigsäure + Wasser.

Essigsäure hat –COOH.

Sie ist eine schwache Säure.

Ein Beispiel

Beispiel

Offener Wein wird zu Essig. Die Bakterien nutzen Sauerstoff aus der Luft. Darum verschließt man Weinflaschen.

Schritt für Schritt

Wir ordnen eine Formel ein

  1. Suche die funktionelle Gruppe.
  2. Keine? Dann ist es ein Alkan.
  3. –OH, aber kein C=O am selben C-Atom? Dann ist es ein Alkanol.
  4. –COOH? Dann ist es eine Alkansäure.

Mit einem Bild erklärt

FormelGruppeKlasseName
CH₃–CH₃–AlkanEthan
CH₃–CH₂–OH–OHAlkanolEthanol
CH₃–COOH–COOHAlkansäureEthansäure
H–COOH–COOHAlkansäureMethansäure

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Ausprobieren

Jetzt zusammen

Wir lösen die Aufgabe gemeinsam. Nutze die Hilfen, wenn du sie brauchst.

Zu welcher Stoffklasse gehört CH₃–COOH?
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Lösung: Alkansäuren

Üben

Jetzt du

Jetzt probierst du es allein.

Wie viele Sauerstoffatome hat ein Ethansäuremolekül (CH₃COOH)?

Zeig mir den ersten Schritt

Die Carboxygruppe –COOH enthält O und OH.

Lösung ansehen

Lösung: 2

Das C=O liefert ein O, die OH-Gruppe ein weiteres. Es sind 2.

Tipp: Schaue zuerst auf das Ende des Namens: -an, -ol oder -säure. Dann auf die funktionelle Gruppe: nichts, –OH oder –COOH.

Merksatz: Alkane: keine funktionelle Gruppe. Alkanole: –OH. Alkansäuren: –COOH. Oxidation: Alkanol wird zur Alkansäure.

Typischer Fehler: Viele verwechseln Hydroxygruppe und Carboxygruppe. Die Carboxygruppe enthält eine C=O-Gruppe und eine OH-Gruppe am selben C-Atom. Nur sie macht den Stoff zur Säure.

Prüfen

Mini-Quiz

5 kurze Fragen, ohne Noten. Bei jeder Frage kannst du dir die Lösung ansehen.

Frage 1 Was geschieht mit offenem Wein, wenn er zu Essig wird?
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Lösung: Ethanol wird oxidiert.

Frage 2 Die Hydroxygruppe allein macht einen Stoff zur Säure.
Lösung ansehen

Lösung: Stimmt nicht

Frage 3 Welche Endung haben die Namen der Alkansäuren?
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Lösung: -säure

Frage 4 Wie viele Kohlenstoffatome hat Propansäure?

Zeig mir den ersten Schritt

Propan hat 3 C-Atome.

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Lösung: 3

Das Carboxy-C-Atom gehört zur Kette.

Frage 5 Essigsäure ist eine starke Säure, die in Wasser vollständig reagiert.
Lösung ansehen

Lösung: Stimmt nicht

Geschafft

Oxidiert man Ethanol, entsteht über Ethanal die Ethansäure (Essigsäure). Ihre funktionelle Gruppe ist die Carboxygruppe –COOH. Alkansäuren sind schwache Säuren. Funktionelle Gruppen ordnen die organischen Stoffe in Klassen: Alkane, Alkanole, Alkansäuren.

Zum Schluss

Kannst du das schon?

Hake ab, was du schon kannst. Was noch fehlt, schaust du dir einfach noch einmal an.

Zum Ausdrucken

Übungsheft Alkohole: Hydroxygruppe und Eigenschaften

Kurz erklärt, 43 Aufgaben in drei Stufen und alle Lösungen. Kostenlos.

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